Monumentos
Iglesia Santa María Magdalena

Iglesia parroquial de finales del Gótico principios del S. XVI, pese a su aparente arcaicismo, constituido por una planta rectangular, arcos de diafragma transversales, cubierta de madera de tradición mudéjar y coro alto a los pies sostenido por dos columnas. La fachada principal está rematada por una curiosa espadaña que sirve de campanario, que se abre a la portada en arco de medio punto y alfiz.
Cueva de Montesinos

La cueva de Montesinos es una cueva de origen natural situada. Al fondo de la cueva se encuentra una pequeña laguna formada por el agua de lluvia filtrada a través de sus paredes. Se ha descubierto mediante una serie de experimentos y pruebas que el agua de esa laguna está comunicada mediante corrientes subterráneas con el parque natural de las Lagunas de Ruidera.
En el libro Don Quijote de la Mancha, Miguel de Cervantes hizo descender a Don Quijote al fondo de la cueva.
Castillo de Rochafrida

Castillo de origen musulmán, construido hacia el siglo XII y que pasó a manos cristianas tras la batalla de las Navas de Tolosa en 1212, se trata de un castillo de tipo y destino militar con recinto amurallado, del cual hoy en día sólo se conservan restos de un torreón y parte de la muralla. Pero al igual que la Cueva de Montesinos la mayor importancia del castillo tal vezsea la literaria, ya que entorno al castillo se encuentran los romances del medievo más antiguos que se conocen, los de "ROSAFLORIDA Y FONTEFRIDA", Rosaflorida, es la dueña del castillo enamorada del noble Montesinos y Fontefrida es la fuente que hay a la entrada del castillo.
Ermita de San Pedro de Verona

Está situada junto a la carretera de S. Pedro, en el paraje denominado con el mismo nombre, es zona de peregrinación y culto desde muy antiguo.
Edificada sobre los restos de una antigua ermita visigoda, la anterior fue destruida en la guerra civil y la actual se construyó en los años cincuenta.
En su interior se encuentra la imagen de San Pedro de Verona, al que se le hacen dos romerías: una del Domingo de Resurrección, en la que es traído al pueblo, y otra el 29 de abril, en la que es llevado de nuevo al ermita.
Rollo o picota

Dentro de la villa y actualmente en un patio particular (C/del Cura, 48), se conserva todavía un rollo o picota de justicia de inicios del S.XVI. Se trata de una talla de piedra de cinco metros de altura en forma de columna que simboliza la independencia y jurisdicción de la villa, también se utilizaba para exponer los cuerpos de los ajusticiados. Junto con el de El Bonillo es el único que existe en la comarca...Se puede visitar.
Los Caños

Una vieja fuente situada en el jardín "La Glorieta", construida en piedra de sillería, con escaleras para bajar hasta los caños, por los que sale el agua de forma natural. Son de uso público y hace años, los vecinos de Ossa de Montiel iban a Los Caños a por agua para el consumo doméstico con cántaros, botijos y otros recipientes.